程砚秋一生以扮演女性角色稳居京剧四大名旦之列，其实，程先生在所演新戏里塑造“女扮男装”的角色，也十分了得。

        程先生将清人李玉的《眉山秀》改编成《赚文娟》，于1934年12月5日在北京中和戏院上演，程先生饰苏小妹，特邀俞振飞扮秦少游，吴富琴扮文娟。剧中有苏小妹假扮其夫秦少游，装男性去游说文娟，为秦少游纳得文娟为妾。苏小妹假扮的风流秀士戏份儿很重，唱、念、做繁复，程先生多有发挥创造，塑造的女学士假扮的男才子形象，妙趣横生，毫无俗骨。1938年2月8日，在北京新新大戏院，程先生又演了一场《赚文娟》，依旧是与俞振飞、吴富琴同台合作。岂料有人在报纸上著文，对这出戏“极力鼓吹太太不喝（吃）醋的美德”提出批评。为此程先生作了自我检讨，承认这台戏确实为“迎合士人的违心之作”。此后，尽管观众迫切要求再演，程先生直到谢世再未演过这出戏。

        后来，吴素秋在《赚文娟》的基础上加工这出戏，前边加了三难新郎的情节，剧名改为《苏小妹》，演红京津。1981年9月，为庆祝天津戏校成立25周年，吴素秋应邀在第一工人文化宫演出《苏小妹》，虽然较之当年《赚文娟》有很多变化，仍依稀可辨程先生早年的舞台痕迹。

        新中国成立后，程砚秋先生因体形发福，很少演出。1953年程先生编演新戏《英台抗婚》，饰大家闺秀祝英台。在遇梁结拜、书馆加衣、十八相送等几场戏里，祝英台是假扮男装的妙龄秀士，程先生在表演、唱腔、念白等方面又有了新的尝试。